Diels-Alder Reaktion - [4+2]-Cycloaddition

16.03.2013 13:23

 

Bei dieser Reaktione reagieren ein Dien und ein Dienophil miteinander.

Bei dieser Reaktion sind keine Zwischenschritte zu beobachten, man spricht von einer konzertierten Reaktion.

 

Das Dienophil ist in dieser Reaktion ein Edukt und besitzt durch benachbarte polare Gruppen aktivierte C=C - Doppelbindungen. Auf Grund dieser Polaren Gruppen sind Dienophile relativ elektronenarm. 
In Frage für diese polaren Gruppen kämen zum Beispiel 

  • -COOH
  • -CN

Jetzt habe ich noch ein paar Beispiele für in Frage kommende Dienophile:

  • Acrylnitril
  • Maleinimid
  • Maleinsäureanhydrid
  • 1-Nitro-propen

und noch viele mehr!!

 

Den Dienen jedoch fehlen diese Substituenten, welche dadurch relativ elektronenreich sind! 
Ein paar beispiele für häufig genutzte Diene sind:

  • Butadien
  • Cyclopentadien
  • Furan

 

Hier seht ihr drei Beispiele, wie so eine Reaktion von Statten gehen könnte:

 

Werden cyclische Diene genutzt, so kann es zu 2 Produkten kommen, einem endo-Produkt und einem exo-Produkt.

  1. Lässt man die Reaktion bei Raumtemperatur stattfinden, wird das endo-Produkt, bei dem das ursprüngliche Dienophil unter dem neu gebildeten 6-Ring liegt, bevorzugt gebildet. 
  2. Erhöht man die Reaktionstemperatur auf 90°C, wird das thermodynamisch günstigere exo-Produkt bevorzugt gebildet

 

 

Vielleicht noch am schluss noch ganz kurz:
 

Azid-Alkin-Cycloaddition

Diese Reaktion führt selektiv zu 1,2,3-Triazolen

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