Hydroborierung

16.03.2013 11:25

Die Hydroborierung kann mit dem Anti-Markownikow-Produkt verglichen werden!!!

 

Reagieren BH3 (Boran) und ein Alken, so ist eine Oxidation zu beobachten. Hierbei zu beachten ist, dass der Wasserstoff im BH3 nicht wie gewöhnlich positiv, sondern negativ geladen ist. 

Hier seht ihr die Reaktion an sich:

 

Den Mechanismus dazu findet ihr hier:

 

Bei der Addition eines Monoborans, greift dieses nur von einer Seite (2 Mögliche Seiten) die Doppelbindung an.
Bei Alkenen, welche mit einer untersch. Anzahl an H-Atomen substituirt sind, addiert das Bor-Atom an der sterisch ungehinderten Seite:

 

Aber bei Edukten, die relativ ähnlich substituirt sind mit einer weitaus geringeren Diastereoselektivität:

 

 

 

Nach der Reaktion von Monoboran mit einem Alken liegen Borane vor, die Sterisch gehinderter sind und mit einer besseren Selektivität weiterreagieren:

 

 

Wird dieses Produkt oxidativ aufgearbeitet, so erhält man Alkohole:

 

 

 

Auch hier bitte nicht vergessen, falls ihr Fragen habt die ihr mir stellen möchtet, könnt ihr dies in der Gruppe Fragen auch tun!! :)